日本學者小笠原欣幸接受《產經新聞》專訪，分析台北市長選情。他指出，六月時外界還關注蔣萬安得票能否突破六成，但九月以來沈伯洋急起直追，目前已與蔣萬安並駕齊驅。依他個人判斷，沈伯洋已鞏固約46%支持，逼近陳水扁1998年連任失利時45.91%的民進黨台北市長得票最高紀錄。這個數字是他的選情研判，並非新民調。
談到民意轉向，小笠原認為國民黨在朝野攻防中「做過頭」。在野黨運用國會多數，使今年度預算拖到八月才通過，總統機密費遭全數刪除，連中秋月餅採購經費也受影響，讓中小型業者與社福團體陷入困境，引發選民反感。同時，蔣萬安在大幅領先後採取保守策略，面對市政與媒體提問態度消極；沈伯洋則走進偏藍評論者主持的節目，仔細回應各種提問，因而吸引關注。
不過，小笠原也提醒，距離投票還有一個月，人氣未必能完全轉為選票，仍須謹慎。但他認為，沈陣營已把聲勢高峰設定在十一月，加上可能出現選民靠向看似勝選者的「樂隊花車效應」，支持氣勢未必突然下墜。他也指出，新北市是關鍵戰場，蘇巧慧九月後已微幅領先李四川。
小笠原表示，民進黨只要拿下雙北其中一市就是重大勝利；國民黨若失去新北，即使在22縣市中拿下13、14席，也形同實質敗選，通往2028年總統大選的道路將更艱難。他並指出，川普言論與「疑美論」目前未主導地方選戰，民進黨已將主軸轉向生活議題，國民黨若仍停留在罷免投票「32比0」的勝利敘事，恐難回應選民期待。